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如何制備1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽([Emim]BF4)?默尼化工_默尼離子液體

2025-09-10 15:40:17 sh默尼 6

這是一種非常常見的離子液體,其制備主要有兩種經典路線:一步法(直接合成法) 和兩步法(季銨化-陰離子交換法)。其中,兩步法更為常見、操作更安全、產物純度也更容易控制。

 

方法一:兩步法(最常用、推薦的方法)

此方法先合成氯鹽中間體(1-乙基-3-甲基咪唑氯鹽,[EMIM]Cl),再通過復分解反應與四氟硼酸鈉(NaBF?)進行陰離子交換,得到目標產物。操作簡單,條件溫和,無需高壓設備,中間體[EMIM]Cl易于純化,但是步驟稍多,需要徹底去除副產物NaCl

 

第一步:合成1-乙基-3-甲基咪唑氯鹽 ([EMIM]Cl)

1.  反應方程式:

N-甲基咪唑 + 氯乙烷 → 1-乙基-3-甲基咪唑氯鹽


2.  試劑與儀器:

試劑: N-甲基咪唑,氯乙烷,乙腈(作為溶劑,可選)

儀器: 帶聚四氟乙烯內襯的高壓反應釜(如果不用溶劑),或帶冷凝管、磁力攪拌器的三頸圓底燒瓶(如果使用溶劑),油浴,旋轉蒸發儀。

 

3.  操作步驟:

方法A (無溶劑法,產率高但需高壓設備):

1.  N-甲基咪唑與過量(例如1.2當量)的氯乙烷加入到高壓反應釜中。

2.  密封反應釜,加熱至60-80°C,反應12-24小時。

3.  反應結束后,冷卻至室溫,打開反應釜。得到一種粘稠的白色或淡黃色固體,即為粗產品[EMIM]Cl

方法B (溶劑法,常壓操作):

1.  在裝有冷凝管和磁力攪拌器的三頸瓶中加入N-甲基咪唑和乙腈溶劑。

2.  緩慢滴加氯乙烷(冷凝管頂端接氣球或導氣管至通風櫥),在氮氣保護下,加熱至回流溫度反應24-48小時。

3.  反應結束后,用旋轉蒸發儀蒸除溶劑乙腈和過量的氯乙烷,得到粘稠的[EMIM]Cl粗產品。

 

4.  純化:

將粗產品溶于少量乙腈或丙酮中,加入大量乙酸乙酯或四氫呋喃進行重結晶([EMIM]Cl在這些溶劑中溶解度很差)。

過濾,用乙酸乙酯洗滌固體數次。

將得到的白色固體在高真空(例如<1 mmHg)下,于60-80°C干燥24小時,得到純的[EMIM]Cl。充分干燥至關重要。

 

第二步:陰離子交換制備1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽 ([EMIM][BF?])

 

1.  反應方程式:

[EMIM]Cl + NaBF? → [EMIM][BF?] + NaCl

 

2.  試劑與儀器:

試劑: 上一步制備的純[EMIM]Cl,四氟硼酸鈉(NaBF?),去離子水,二氯甲烷(CH?Cl?)

儀器: 分液漏斗,磁力攪拌器,旋轉蒸發儀

 

3.  操作步驟:

1.  將純化的[EMIM]Cl和等摩爾量的NaBF?溶于最小量的去離子水中(水量剛好使兩者溶解即可,水量過大會給后續萃取帶來負擔)。

2.  室溫下劇烈攪拌反應混合物至少12小時,確保陰離子交換完全。

3.  反應完成后,溶液中會產生不溶于水的NaCl沉淀。用二氯甲烷多次萃取反應液(通常3-5次),合并有機相。

4.  用去離子水洗滌合并后的二氯甲烷相數次(例如3次),以除去殘留的NaClNaBF?。

5.  用無水硫酸鎂或硫酸鈉干燥有機相。

6.  過濾除去干燥劑,用旋轉蒸發儀在低溫(<40°C)下蒸干二氯甲烷,得到無色或淡黃色的粘稠液體,即為粗產品[EMIM][BF?]

 

4.  純化:

將粗產品重新溶解于少量二氯甲烷中,并通過一個短的中性氧化鋁柱,以吸附可能存在的雜質和水分。

再次旋蒸除去溶劑。

將最終產品置于高真空線或真空干燥箱中,在60-80°C下持續抽真空至少48小時,以徹底去除微量的水和溶劑。

 

 

方法二:一步法(酸酯法)

此方法使用三氟化硼乙醚絡合物(BFEt?O)1-乙基-3-甲基咪唑乙酸鹽([EMIM][OAc])反應。 

優點: 步驟短。

缺點: 原料[EMIM][OAc]可能不易得,BFEt?O具有強腐蝕性和毒性,操作危險,且產生的乙酸乙酯可能難以除盡。

 

1.  反應方程式:

[EMIM][OAc] + BFEt?O [EMIM][BF?] + CH?COOEt?

 

2.  操作步驟(簡述):

1.  在冰水浴冷卻和攪拌下,將BFEt?O緩慢滴加到[EMIM][OAc]中。

2.  滴加完畢后,撤去冰浴,室溫下繼續攪拌反應數小時。

3.  反應結束后,用旋轉蒸發儀小心除去揮發性副產物(乙酸乙酯和過量的BFEt?O)。

4.  得到的粗產品需要用二氯甲烷溶解,并用水反復洗滌以去除殘留的乙酸等雜質。

5.  后續的干燥和純化步驟與兩步法相同。

不推薦實驗室使用此方法,除非對操作危險氣體非常有經驗。

 

 

注意事項與產品鑒定

 

1.  安全第一!

所有操作應在通風良好的通風櫥中進行。

佩戴好防護眼鏡、手套和實驗服。

離子液體高溫下可能分解,因此旋蒸和真空干燥時溫度不宜過高。

 

2.  除水是關鍵!

離子液體極易吸濕,微量的水會嚴重影響其物理化學性質(如粘度、電導率)和在電化學中的應用。

必須進行長時間的高真空干燥。可以使用Schlenk線或真空干燥箱。

   

對于實驗室合成,強烈推薦使用兩步法。 它雖然步驟多,但安全性高,原料易得,純化方便,是制備高純度[EMIM][BF?]的首選方法。


默尼化工科技(上海)有限公司

致力于離子液體(ILs)研發生產、應用推廣和全球銷售,擁有自主知識產權生產技術,產品質量和一致性因此得到保障,Tel:021-38228895



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